隨後，吳越和陳寶國、李亞鵬，還有廖凡等一起主演了婚戀倫理劇《北京深秋的故事》，在劇中飾演的一位銀行信貸員「陳曉風」，從而正式踏入演藝圈！
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2000年，吳越和陳建斌一起拍攝了《菊花茶》這部電影，倆人也因此而相識和相知相戀。
另外，圈內還傳言吳越和陳建斌在2003年的時候還一起買了房，似乎到了談婚論嫁的地步。
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