在感情上，鍾保羅不乏桃花，跟雪梨、余安安、翁靜晶等都傳過緋聞，林青霞也誇過他「聰明又伶俐」，但唯一承認過的戀情就是跟上山詩鈉。
談戀愛的那幾年，兩人總是甜蜜合體出現，鍾保羅一度在媒體面前表示好事將近。
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哪知1989年的9月1日，鍾保羅毫無預兆地從自己位於沙田的寓所跳下身亡，去世時還戴著上山詩鈉的戒指。
至於離世的原因，裁判廳最終給出的結論是，鍾保羅跟朋友合夥做生意失敗欠下巨債，縱使年薪60萬也無法填窟窿，才選擇自盡。
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鍾保羅去世後，上山詩鈉又經過了兩段短暫的婚姻，第一次是1996年跟旅行社高層Edmond Fan奉女成婚，次年便誕下女兒Hilary。
這任丈夫很神秘，媒體沒有公布過個人信息，倒是女兒盡得她標誌五官真傳，被形容為「最索星二代」。
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