起初，他與梁詠琪的戀情備受關注，兩人感情很好，很多人都認為他們會結婚。
然而，由於他過於熱衷玩樂，相戀多年卻一直未有求婚計劃，也沒有娶梁詠琪的意願，因此她最終選擇了分手。
關於分手，有人認為這是最好的結局，因為他們初始階段的關係並不光彩。
梁詠琪是在鄭伊健與邵美琪相戀時加入的，如今他們各自分道揚鑣，既是情理之中，也是最好的安排。
帥哥多情鄭伊健也不例外，他經歷多情，對邵美琪的傷害著實不輕。
最終他不願意娶梁詠琪，也許是因為他還沒有滿足玩樂的慾望，當他玩夠了時，倒是「便宜」了蒙嘉慧。
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蒙嘉慧是一個聰明的女人，她在與鄭伊健交往期間，多次向他施加結婚的壓力。
在外面也自居為鄭伊健的媳婦，隨著時間的推移，鄭伊健習慣了她的存在，儘管他一直沒有考慮過結婚，但最終還是與她結了婚。
鄭伊健的身家已經達到上億，並非完全依靠拍戲賺取的片酬。
自從通過《古惑仔》賺得千萬家產後，他開始涉足投資。
此外，蒙嘉慧也是一位投資高手，她用鄭伊健的資金投資了多處房產，按照當前市值看，他的身價早已超過億。
孩子常被視為維繫感情的紐帶，然而對於鄭伊健來說，這句話並不適用。
因為他是個悲觀主義者，如今已經56歲，仍然不願意生育子女。
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